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有机氟化学

发布:jiezhongchina 浏览:1976次

  有机氟化合物特别是全氟化合物具有一些不一般甚至是非常特殊的物理化学性质,它们被用于从药物化学到材料科学等多个科学领域中。物理性质方面,有机氟化物的性质主要是由两个因素所控制的:一是氟的高电负性和较小的原子半径,氟原子的2s和2p轨道与碳的相应轨道尤其匹配;二是由此产生的氟原子的特别低的可极化性。碳-氟键是有机化学中已知的最强的化学键,它不仅较短,而且是高度极化的,其偶极矩在1.4D左右。不过全氟碳烷分子中由于所有局部偶极矩相互抵消,却是属于十分非极性的溶剂,很多情况下比相应的碳烷的介电常数还低;对比之下,部分氟化的碳烷分子的偶极矩则较高。

  应用综述

  有机氟化物在医药工业中有非常重要的应用。上市的新药中,每年大约有15-20%都是有机氟化合物。在含氟的药物分子中,通常氟的含量都比较低,每个引入的氟原子或含氟基团都有其特定的目的。总体上看,氟原子对药物分子的影响主要有:1.氟的引入不使分子发生明显的立体构型变化,但使分子的电子性质产生很大的改变。这是由于氟原子虽然与氢原子大小相似,但却具有很大的电负性。有机氟精细化学品包括氟农药、氟医药、氟染料、含氟芳香族中间体、含氟表面活性剂和氟惰性流体等。

  具体应用

  (1)氟医药由于含氟有机化合物具有特异的生物活性和生物体适应性,含氟药物的疗效比一般药物均强好几倍,其开发最为活跃。世界上已商品化和正在开发的含氟医药有近百种。部分重要产品有:镇静剂氟哌利多;抗肿瘤药氟脲嘧啶;消炎药二氟拉松;激素类药氟氢可的松、氟氯耐德、,氟氢缩松、氟地卡松;抗心率失常药氟卡尼;抗真菌药氟康唑、氟胞嘧啶;抗癌药磷酸氟达拉宾;催眠药氟马西尼;抗哮喘药氟尼缩松;抗忧郁药氟西汀(百忧解,抗忧郁药类世界销量第一);减肥药氟拉明。

  (2)氟农药70年代以来我国开始了含氟农药的研究,先后开发了伏草隆、氟乐灵、乙氧氟草醚等除草剂和氟蚜蝗、除虫脲、含氟拟除虫菊酯等杀虫剂,其中氟乐灵实现了工业化生产,果尔、虎畏、除虫脲等也有批量生产。以杂环类化合物为原料的农药本身具有较强的性能,氟的引入使其性能更进一步得到了提高。如含氟吡啶衍生物制成的除草剂吡氟禾草灵(稳杀特)的性能提高了1倍多;杀虫剂氯氟脲(定虫隆)兼有杀虫和不育功能。

  国内含氟农药的品种、数量都满足不了市场需求,大量依赖进口。

  (3)氟染料氟元素的引入能增强染料的光泽和艳度,提高其耐晒、耐水、耐有机溶剂的性能。如含氟氯嘧啶型活性基的F型活性染料取代K型、KN型丝印染料,其反应性、固色率和牢度等均有显著提高。**染料中间体2,6-二氟-3-硝基吡啶还具有杀菌作用,可用作口香糖添加剂。

  在含氟染料方面,国内先后合成出了大红色基VD、桔橙色基RD、含氟色淀澄、三聚氟氰、热敏染料、FT2等品种。北京服装学院有三聚氟氰、热敏染料等技术的提供。

  (4)有机氟中间体有机氟中间体主要包括芳香族氟化物和脂肪族氟化物,其中又以芳香族氟化物为主。芳香族氟化物有:多氟苯类;氯、溴、碘氟苯类;氟硝基苯类;氟苯胺类;氟苯酚类;氟苯甲醛类;氟苯丙酮类;氟苯甲酸类;苯甲酚氯类;氟甲苯类和其它氟苯类;以及单三氟甲苯类;双三氟甲苯类;氟吡啶类;三氟甲基吡啶类等。

  芳香族氟化物是合成医药,农药和染料的重要中间体,如:2,4-二氯氟苯用于抗感染喹酮类药环丙沙星、氟氧沙星、氟哌酸等的合成;对氟苯酚用于消炎抗风湿类药硫茚酸、醛糖还原酶制剂索比尼尔合成;对氟苯甲酰氯用于心脑血管类药有氟伐他汀钠合成;3-氯-4-氟苯胺用于氟喹酮类抗菌药合成;4-溴-2-氟苯胺用于消炎药布洛芬合成;4-氯-4-氟苯甲酮用于医用驱虫剂氟苯咪唑合成;另外,脂肪族氟化物氟溴甲烷是头孢类药头孢氟铵的重要中间体。


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